行業(yè)資訊

氯吡唑蟲(chóng)胺（tyclopyrazoflor）是陶氏益農公司（現科迪華）2013年報道開(kāi)發(fā)的吡啶基吡唑類(lèi)殺蟲(chóng)劑，與現有的魚(yú)尼汀類(lèi)殺蟲(chóng)劑酰胺基部分不同，該殺蟲(chóng)劑具有化學(xué)結構新穎、作用機理獨特、高效廣譜、與環(huán)境友好的特點(diǎn)，就目前公示的資料看氯吡唑蟲(chóng)胺對棉粉虱、甘薯粉虱、棕櫚象甲、茄科植物蚜蟲(chóng)的防治效果最佳， 通過(guò)對氯吡唑蟲(chóng)胺的專(zhuān)利分析可以推測氯吡唑蟲(chóng)胺具有相當廣譜的殺蟲(chóng)活性。

產(chǎn)品簡(jiǎn)介

英文名稱(chēng)：tyclopyrazoflor

中文名稱(chēng)：氯吡唑蟲(chóng)胺

化學(xué)名稱(chēng)：N-(3-氯-1-吡啶-3-基吡唑-4-基)-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)丙酰胺

分子式：C₁₆H₁₈ClF₃N₄OS

相對分子質(zhì)量：406.853

CAS登錄號：1477919-27-9

結構式：

三維結構式：

理化性質(zhì)：原藥為白色或類(lèi)白色固體，具體的沸點(diǎn)、密度等物理性質(zhì)尚未有確切數據，但已知它溶于DMSO（二甲基亞砜），DMSO 中的溶解度 : 125 mg/mL，且酸度系數(pKa)為2.55±0.12(Predicted)。

作用機理

氯吡唑蟲(chóng)胺的作用機理尚未被詳細報道。然而，根據已知信息，氯吡唑蟲(chóng)胺主要通過(guò)干擾昆蟲(chóng)的神經(jīng)傳遞系統，導致昆蟲(chóng)行動(dòng)失調，最終殺死害蟲(chóng)。

氯吡唑蟲(chóng)胺的結構特征包括吡啶基團和吡唑基團，這些基團可能與昆蟲(chóng)體內的特定受體結合，從而發(fā)揮殺蟲(chóng)作用。吡啶基團和吡唑基團中的氮原子可能與昆蟲(chóng)體內的受體形成氫鍵相互作用，增強殺蟲(chóng)劑的活性。

應用

應用：柑橘、葡萄、菠蘿、香蕉、大蕉、梨果(特別是蘋(píng)果和梨)、蔬菜(特別是番茄、萵苣、黃瓜、胡蘿卜、洋蔥、大蒜和馬鈴薯)、棉花、大豆、咖啡、茶葉、玉米和水稻等

靶標害蟲(chóng)：粉虱科、癭螨科、薊馬科、蚜科害蟲(chóng)如煙蚜、棉蚜、桃蚜、煙粉虱、柑橘銹壁虱、薊馬、蝽象等

可開(kāi)發(fā)劑型：200g/L氯吡唑蟲(chóng)胺SC

 專(zhuān)利情況

化合物專(zhuān)利

陶氏益農于2013年3月7日在WO2013162716中請求保護通式化合物，截止目前該專(zhuān)利共有61件同族專(zhuān)利申請，在美國、中國、日本等國家局已獲得授權。

組合物專(zhuān)利

陶氏益農公司圍繞氯吡唑蟲(chóng)胺申請了12件組合物專(zhuān)利申請。通過(guò)對主要組合物專(zhuān)利分析可知，陶氏益農請求保護的組合物中可與氯吡唑蟲(chóng)胺混配的活性組分基本囊括了現有階段常用的所有殺蟲(chóng)劑種類(lèi)。側面反應其具有較為廣譜的殺蟲(chóng)活性。

制備專(zhuān)利

目前，陶氏益農共申請了12件PCT專(zhuān)利申請，分別為：WO2015/058021、WO2015/058028、WO2015/058022、WO2015/058020、WO2015/058026、WO2015/058024、WO2015/058023、WO2018/125815、WO2018/125816、WO2018/125818、WO2018/125819、WO2018/125820。

合成路線(xiàn)

氯吡唑蟲(chóng)胺合成路線(xiàn)如下：

合成路線(xiàn)中主要涉及關(guān)鍵中間體3-氯-4-氨基-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑的合成，目前報道的合成路線(xiàn)中主要以3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑作為起始物料進(jìn)行硝化和還原反應得到。硝基還原有鐵粉還原和鈀炭加氫還原兩條工藝，優(yōu)選為鈀炭加氫還原工藝。反應式如下：

前景展望

氯吡唑蟲(chóng)胺作為一種結構新穎的殺蟲(chóng)劑，目前正在由科迪華研發(fā)，從科迪華申報的專(zhuān)利情況分析，氯吡唑蟲(chóng)胺是科迪華非常重要的殺蟲(chóng)劑之一。從結構分析，吡啶基團和吡唑基團中的氮原子可以與昆蟲(chóng)體內的受體形成氫鍵相互作用，對增強產(chǎn)品的活性和選擇性至關(guān)重要。同時(shí)將三氟丙基硫烷基引入化合物中，可以顯著(zhù)增強分子穿透脂質(zhì)膜的能力，從而提高藥物在體內的吸收速率，提升殺蟲(chóng)效果。當然目前氯吡唑蟲(chóng)胺并未上市，披露的信息有限，預期在上市后會(huì )有非常出色的表現。